Nació en Todi, Umbría, en el seno de la noble familia de los Benedetti. Estudiante de Derecho en Bolonia, abogado excelente y estimado. Tenía 40 años y era rico y respetado, cuando se casó (c. 1267), por amor, con la joven y bellísima Vanna di Guidone, con la que vivió solamente un año. Durante un baile, después de una fiesta nupcial, el palco se cayó, y Vanna murió por las heridas. Sobre el cuerpo de la mujer amada, descubrió un áspero cilicio, aquella muerte, aquel descubrimiento, lo cambiaron.
Donó todo lo que tenía a los pobres y vivió como una bestia. Quiso ser objeto de risa y de desprecio del mundo. Se comportó como un loco, y loco fue juzgado y creído; pero de aquella locura nació un nuevo amor por Cristo y los hombres. Durante diez años llevó esa existencia de penitente público.
En 1278, vencidos algunos naturales escrúpulos por parte de los frailes, Iacopone fue admitido entre los franciscanos de San Fortunato, en Todi, como hermano lego. Se afirma que eligió aquel estado por humildad. Tal vez haya sido así, pero no hay duda de que Iacopone se sentía inclinado a pertenecer al grupo más estricto de los franciscanos, el de los espirituales, quienes consideraban que san Francisco había deseado que sus frailes se ordenasen para el sacerdocio sólo por excepción. Durante doce años, permaneció el hermano Iacopone en el convento de Todi y, a medida que recuperaba el equilibrio de sus facultades mentales, producía más y más poemas líricos y cantos, cada vez de mejor calidad, en el dialecto de Umbría.
Sus composiciones alcanzaron popularidad. Eran alabanzas de profundo contenido religioso y místico que llegaron a ser adoptadas por los "flagelantes" y otras cofradías penitenciales para cantarlas en público. Las composiciones se prestaban para expresar jubilus franciscano, pero el hermano Iacopone era cándido y poco dado al exhibicionismo y a la hilaridad. Sin embargo, con frecuencia se veía envuelto en dificultades con sus hermanos en el convento de San Fortunato y, tal vez por eso, se convirtió en una figura cada vez más notable entre los espirituales. Los beatos Conrado de Offida y Pedro de Treia eran sus amigos personales. Iacopone se encontraba entre los frailes que, en 1294, solicitaron al Papa san Celestino V el permiso de vivir a parte de la comunidad, pero a las pocas semanas de recibida la petición, Celestino renunció y el cardenal Gaetani, opositor de los espirituales, fue el pontífice Bonifacio VIII.
En 1297, se produjo la ruptura entre el Papa y los cardenales Colonna, y Iacopone fue uno de los tres franciscanos que colaboraron en la redacción del manifiesto donde se afirmaba que Bonifacio VIII había sido electo en forma ilegítima. Desde entonces, el hermano Iacopone se convirtió en el propagandista literario de los cardenales Colonna y escribió un famoso y rudo ataque al Papa. Podemos decir que Iaccopone se opuso al Papa con toda buena fe. Sin contar a los partidaristas, había gran número de gentes que participaban de la idea de que la abdicación de san Celestino V había ido contra los cánones. Cuando las fuerzas del Papa se adueñaron de Palestrina, la fortaleza de los Colonna, el hermano Jacopone fue excomulgado, aprehendido y encarcelado en un horrible calabozo durante cinco años. Ni siquiera en el año jubilar de 1300 se le concedió la libertad. Durante sus años de cárcel, compuso algunos de sus más hermosos poemas, así como varias de sus obras más agresivas, satíricas y agudas, en curioso contraste con la unción conmovedora de las primeras.
A Iacopone se le conoce también mucho como el supuesto autor del famoso himno “Stabat Mater dolorosa”, pero no hay certidumbre de que él lo haya escrito. También se le acredita la composición de otro himno menos conocido, que algunos críticos califican de parodia, titulado “Stabat Mater speciosa”.
A la muerte de Bonifacio VIII, a fines de 1303, el hermano Iacopone quedó en libertad y se le levantó la excomunión y se fue a vivir primero, como ermitaño, cerca de Orvieto y, después, a un convento de Clarisas Pobres, en Collazzone, entre Todi y Perugia. Ahí murió. El beato Juan de Alvernia le administró los últimos sacramentos, y se han hecho relatos conmovedores pero contradictorios sobre sus últimos momentos. En 1433, se trasladaron sus reliquias a la iglesia de San Fortunato en Todi. Su festividad la celebran los franciscanos.
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